Gretchen nimmt Alans Heiratsantrag an, während Larry mit Lyndsey Schluss macht, als er erfährt, dass Alan und Lyndsey früher ein Paar waren. Überraschend kommen Alan und Gretchen so zu ihrer Hochzeit und können sogar die Hochzeitstorte von Lyndsey und Larry übernehmen. Die gute Stimmung wird aber allen verhagelt, als Larry herausbekommt, dass Alan und Lyndsey die ganze Zeit eine Affäre hatten.
Hinweis
Als die 25-jährige Jenny sich als Charlies Tochter vorstellt und kurzerhand bei Alan und Walden einzieht, bringt das die Männer-WG gehörig in Aufruhr, denn Jenny hat mit ihrem Vater unter anderem die turbulenten Frauengeschichten gemeinsam. Alans eigene Romanzen treiben ihn indes dazu, unter falschem Namen aufzutreten, während Walden gleich mehrmals denkt, die Frau seines Lebens gefunden zu haben.