Walden hat im Alter von 17 Jahren ein Video für sein zukünftiges Ich aufgenommen, in dem er alles aufzählt, was er bis 35 erreichen will. Frustriert stellt er fest, dass er weder Frau noch Hund noch Kinder hat. Er beschließt, es mit der Kennenlernparty einer Partneragentur für reiche Singles zu versuchen, auf der zufällig auch seine Exfrau Bridget ist.
Das Verhängnis nimmt seinen Lauf.
Hinweis
Nachdem Charlie bei einem U-Bahn-Unglück in Paris ums Leben gekommen ist, kauft der Internet-Milliardär Walden Schmidt Charlies Strandhaus in Malibu. Bald holt er auch Alan und dessen Sohn Jake wieder zurück, die vorübergehend zu Alans Mutter gezogen waren. In der zehnten Staffel schafft sich Walden mit Sam Wilson eine zweite Identität, und Jake dient weiterhin bei der Armee.
